Ponte di Porta Maggiore

La Porta, costruita da Antonio Giosafatti, è stata demolita nel secolo scorso per far posto, su disegno dell'ascolano Marco Massimi, alla costruzione di Piazza Vittorio Emanuele, ora Piazza Matteotti, al cui centro sta il monumento a Cecco d'Ascoli, il martire delle proprie idee. Dell'antica porta rimangono uno stemma ed una lapide, custoditi ora nel cortile del Palazzo dei Capitani.

E' il quarto ponte che si eleva in quel punto sul Castellano. Ha tre arcate di notevole profondità con un'altezza dal pelo d'acqua di m. 52. La prima volta fu costruito nel 1373 dai Ravvolto, architetti ascolani, nel volgere di venti mesi e per la somma di quattromila scudi. Fu restaurato nel 1418 dai Conti di Carrara ed ampliato su progetto di Marco Massimi nel 1862.

Durante l'ultima guerra, fu fatto saltare in aria dai Tedeschi in fuga e poi ricostruito su progetto di Giuseppe Viccei.