Sta sul Lungotronto, verso il ponte omonimo. Quando Ascoli era nel pieno del suo splendore, Porta Tufilla era una delle sette porte della città, così chiamata perché si leva su uno sperone di tufo, l'arenaria locale. Fu costruita dall'architetto Camillo Merli nel 1552-53 sulle fondamenta di un'altra più antica. Sulla sommità dell'arco sta la loggia di guardia trifora con basi e capitelli; la copertura è a campana.
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