Gioiello e vanto della città, salotto pubblico per eccellenza, la piazza è dominata dalle maestose ed imponenti architetture del Palazzo dei Capitani e dalla chiesa di San Francesco, delimitata dalla fastosa prospettiva scenografica degli armonici portici. La splendida piazza ha avuto nel corso dei tempi una parte molto importante nella vita e nella storia della città. Posta all'incrocio tra il decumano - l'odierno Corso Mazzini - ed il cardo - oggi Via del Trivio - è l'erede diretta dell' antico Foro romano. Rettangolare nella forma, lastricata a travertino, deve la sua sistemazione al governatore pontificio Raniero de' Ranieri, che nel 1507 dispose, con spesa pubblica, la costruzione, tutt'attorno alla piazza, di portici a colonne ed arcate allo scopo di porre fine ad una pessima situazione urbanistica, costituita da informi casupole, botteghe e magazzini. La sopraelevazione dei portici fu, invece, a cura dei singoli proprietari delle case, le quali non potevano superare il piano unico e dovevano mostrare lo stesso tipo di finestra rinascimentale a lunette. Se la volontà politica del riordino è unanimemente attribuita al de' Ranieri, la progettazione e la realizzazione pare siano del maestro lombardo Pietro da Carona, allora operante in Ascoli. Le merlature ghibelline sovrastanti i prospetti sono di epoca successiva.

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