Via del Trivio assieme a Via Pretoriana, della quale è il naturale proseguimento, ricalca il tracciato di una strada romana, il cardo massimo, in perfetta direzione nord-sud. La denominazione è dovuta probabilmente al fatto di essere il punto d'incontro di altre due vie altrettanto diritte, Via Vidacilio e Via Cairoli, o verosimilmente perché in questa strada, punto d'incontro e di grande fermento di interessi culturali, v'erano le scuole delle tre arti liberali della grammatica, della dialettica e della retorica, dette appunto del Trivio. Su questa strada stanno il Teatro Ventidio Basso, il Chiostro Maggiore e la facciata principale della Chiesa di San Francesco, il prospetto posteriore del Palazzo dei Capitani.

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